Com'era una città nel medioevo, nel '500 o a cavallo tra sei e settecento?
Sicuramente era qualcosa di profondamente diverso da quanto possiamo immaginare oggi: Strade sterrate e fangose, rumori e odori di ogni genere, cantieri di chiese e palazzi, carri e carretti carichi di merci, mercati e botteghe, signori e popolani, monaci questuanti, storpi, miriadi di bambini vestiti di stracci che si rincorrevano urlando, gendarmi armati di lance e spade (o archibugi).
Insomma, la città antica brulicava di vita come difficilmente saremmo oggi in grado di immaginare. Una vita che si acquietava al tramonto e ricominciava all'alba del giorno dopo.

Il centro storico di Conversano ha origini molto antiche che risalgono all'età peuceta, ma si presenta, oggi, principalmente con l'impronta lasciata dai secoli XVI, XVII e XVIII. Artefici primari di queste trasformazioni sono i conti Acquaviva d'Aragona, ma anche le tante famiglie nobiliari che hanno lasciato testimonianza di sé nei prospetti dei palazzi che si affacciano sugli antichi tracciati urbani.

L'itinerario parte dalla chiesa del monastero di Santa Chiara e si conclude con quella dedicata ai SS. Cosma e Damiano. Questi edifici racchiudono notevoli testimonianze storico-artistiche con ricchi apparati barocchi e tele di importanti artisti come Paolo Finoglio. Le reminiscenze tardo manieriste degli austeri prospetti dei SS Medici contrastano con la fastosità barocca degli interni, mentre meno ricca, ma non meno interessante per la sua stratigrafia, si presenta Santa Chiara. Lungo le strette strade che le collegano si affacciano i prospetti e le corti dei palazzi delle ricche famiglie conversanesi.