Castellana nasce nell’alto Medioevo grazie alla colonizzazione operata dal Monastero di San Benedetto di Conversano nel X secolo, precisamente nel 901. Ciò è testimoniato da una pergamena che si riferisce all’atto di vendita di Ermenefrido, figlio di Ermuzio, e sua moglie Trasisperga a favore di lanniperto.
Il documento parla di un Castellano Vetere e di un Castellano Novo. Nel 1098 il Conte Goffredo di Conversano, di origini normanne, dona a San Benedetto tutto il territorio e consente all’abate di radunarvi gente per popolarlo.
La sua fondazione ufficiale viene fatta risalire nel dicembre 1171, quando l’Abate Eustasio donò il feudo di Castellano con buone condizioni di vassallaggio a due otrantini, Nicola e Costa, nel tentativo di ripopolare l’agglomerato di case esistenti, molte delle quali andate distrutte nel corso delle contese tra Ruggero II di Sicilia e i dinasti normanni, per goderne nuovamente delle rendite.
Il borgo vicus ricostruito ben presto si costituisce in universitas ed, in questo periodo è collocata la presunta visita di Federico II di Svevia e della sua sosta di una notte sotto l’ormai inesistente Olmo di Porta Grande.
Durante la dominazione sveva il monastero conversanese di San Benedetto viene abbandonato, e nel 1226 Papa Clemente IV concede il convento di Conversano a un gruppo di monache cistercensi fuggite dalla Morea, regione della Grecia centrale. A loro vengono assegnate tutte le proprietà dell’antica abbazia, compresa Castellana, e la giurisdizione ecclesiastica: ovvero la potestà ordinaria su clero e popolo di Castellana più il diritto di impugnare il pastorale e cingere la mitra.
Dopo la morte di Ladislao, nel 1426, la Regina Giovanna II di Napoli nomina duca di Bari il nobile abruzzese Giacomo Caldora, il quale ottenne, tra gli altri, anche il territorio di Castellana. I Caldora ebbero potere sino al 1440 quando Antonio Caldora, figlio primogenito di Giacomo e suo successore al titolo di duca di Bari, venne spodestato dal viceduca Marino Reguardati da Norcia, che offrì l’intero ducato, assieme a Castellana, a Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, principe di Taranto e figlio di Maria d'Enghien dal suo primo marito.
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Le Grotte di Castellana sorgono a meno di due chilometri dall'abitato nelle Murge sud orientali a 330 m s.l.m., altopiano calcareo formatosi nel Cretaceo superiore circa novanta - cento milioni di anni fa. La visita turistica si snoda per 1,5 km ma l'itinerario più lungo richiede due ore e si sviluppa per 3 km, tra caverne e voragini.
L'ingresso naturale è costituito da un'enorme voragine a cielo aperto, profonda una sessantina di metri, denominata la Grave. Dalla Grave alla Grotta Nera o della Lupa Capitolina, dopo aver superato il Cavernone dei Monumenti, superato la Calza e successivamente la Caverna della Civetta, attraversato il Corridoio del Serpente, la Caverna del Precipizio e il Piccolo Paradiso, si scorre per il lungo Corridoio del Deserto detto anche il Grand Canyon sotterraneo (di una colorazione rossiccia dovuta alla presenza in tale tratto di minerali ferrosi) si raggiunge la Caverna della Torre di Pisa, il laghetto di stillicidio, il Corridoio Rosso, la Caverna della Cupola e infine passando dal laghetto di Cristalli, si giunge nella luminosa Grotta Bianca. Tutto costituito da concrezioni stalattitiche e stalagmitiche e da gallerie intercalate dall'aprirsi improvviso di caverne.
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